대우조선해양은 1999년 대우그룹 해체와 함께 워크아웃(기업 개선 작업)에 들어갔다. 산업은행은 2000년 출자 전환을 통해 대우조선의 대주주가 돼 19년간 관리해 왔다. 경영 효율을 위해서는 대우조선을 빨리 민영화해야 했다. 하지만 '특혜 시비' '국부 유출' 등 논란에 휩싸이며 번번이 매각 시기를 놓쳤다. 전문가들은 "대우조선은 '대마불사(大馬不死)' 믿음에 사로잡혀 헤맨 대표적 기업 구조조정 실패 사례"라고 지적한다.
2008년 10월 대우조선 매각 작업을 진행한 산업은행은 6조3000억원을 써낸 한화그룹을 우선협상자로 선정했다. 그러나 글로벌 금융 위기가 발생하면서, 자금 마련이 어려워진 한화는 분할 납부를 요청했다. 산업은행은 특혜 논란으로 이를 거부하면서 결국 매각은 무산됐다. 당시는 조선업이 호황기에 접어들면서 대우조선의 몸값도 높았다. 현재 대우조선의 시가 총액은 약 4조원이다. 조선업계 관계자는 "당시 정치권과 시민단체가 '해외 매각 반대' 등을 내세우는 바람에 주간사 선정 등 매각 일정이 5~6개월 늦어진 것이 무산의 결정적 이유"라고 했다.
매각이 지연되면서 대우조선은 '돈 먹는 하마'가 됐다. 2015년 6조원에 가까운 손실이 발생하자 2015년 산업은행은 4조2000억원을 지원했다. 이후 분식 회계 사실이 드러나면서 추가 부실이 발생하자 2017년 3월 2조9000억원을 넣었고, 한 달 후에는 2조9000억원 규모의 부채 삭감과 출자전환이 이뤄졌다. 당시 지방선거를 앞두고 정치적 부담을 이유로 자금 지원을 했다는 비판이 나왔다.
대우조선은 '주인 없는 회사'의 도덕적 해이도 심하게 겪었다. '자리 만들고 지키기'에 골몰한 경영진과 '눈앞의 이익'만 챙긴 노사 야합의 결과물로 2006년 5개였던 대우조선 계열사는 2013년 45개로 급증하기도 했다. 골프장뿐 아니라 2009년엔 장례식장업인 대우조선해양상조까지 세웠다.